Stuart Robert Glass chào đời tại Luân Đôn, Vương quốc Liên hiệp Anh và Bắc Ireland vào ngày 25 tháng 6 năm 1951. Lên năm tuổi anh cùng gia đình chuyển đến Richmond, British Columbia, Canada.[1] Ngay từ hồi nhỏ Glass đã đam mê thú phiêu lưu vòng quanh thế giới. Sau khi hoàn thành lớp 10 bậc trung học phổ thông, Stuart có thời gian mưu sinh ở Vancouver rồi sau dọn sang Luân Đôn sinh sống và làm việc.

Glass đã buôn lậu loại cần sa hashish Maroc vào nước Anh ba lần trong năm 1972 và 1973. Khi buôn được một phần ba trong số này thì Glass cùng với cô bạn gái và hai người bạn khác đều bị Cục Hải quan Vương quốc Anh bắt quả tang tội buôn lậu. Sau sáu tháng tù giam tại HMP Wormwood Scrubs, anh và người bạn đồng hành nữ—cả hai giờ đã kết hôn—bèn vượt biển đi theo đường mòn Hippie[2] đến New Delhi, rồi từ đó đáp chuyến bay đến Úc.